Помните, проект делают люди
Результат зависит от конкретных людей, от их профессионализма и степени вовлеченности. Можно выбрать крутую компанию, но в каждой компании есть люди сильные, и не очень. Смотрите на проектную команду, а не на компанию в целом и ее продавцов. Адекватность, уверенность в собственном профессионализме, понимание задачи, готовность слушать – маркеры, которые говорят, что с этими людьми можно работать.

Результат зависит от степени вовлеченности заказчика,
прежде всего, от тех людей, которые потом будут с системой работать. И это должны быть самые знающие и ответственные сотрудники компании!
Нельзя просто поставить задачу, а через полгода или год проверить, что там сотворили подрядчики. Такие истории, как правило, заканчиваются скандалом.
Даже с добросовестными исполнителями нельзя дать гарантию, что они сделают то, что вам нужно, потому что, никто, даже вы, не знаете заранее, как эта система должна функционировать.
Понимание рождается в процессе (вы даже не представляете, сколько вариантов и деталей выясняется)! И если вы в нем не участвуете, то будете сильно разочарованы.

Разбивайте проект на этапы с понятными результатами
Определите, какие результаты вы получите на каждом этапе проекта. Результаты, которые можно проконтролировать, "пощупать". Наличие кипы бумаг не является понятным результатом. Если идет разработка системы, хорошо бы посмотреть прототип и его протестировать. Еще лучше, если есть возможность запустить часть системы в опытную эксплуатацию.

Ставьте реалистичные цели
Ешьте слона по частям.
Амбиции — это хорошо, желание сделать больше за меньшие деньги понятно, но сколько проектов были сорваны из-за того, что пытались откусить сразу слишком много!

Мотивируйте команду на результат
Результаты должны быть достигнуты в оговоренные сроки.
Мотивировать надо как подрядчиков, так и своих сотрудников, участвующих в проекте.
Проект – это всегда стресс и переработки. Понимание того, что получат люди в конце, снимает многие проблемы с тем, что приходится много работать и искать нетривиальные пути решения при ограниченных ресурсах.

Выбор системы не столь важен
Любая из них обладает своими преимуществами и недостатками. Выиграете в одном, проиграете в другом

Попробуйте понять экономический эффект
Продумайте, какие конкретные результаты вы хотите получить, которые можно выразить деньгами. Имея это понимание, гораздо легче поставить задачу исполнителю, принять решение по выбору системы, а потом понять, удался ли проект.